الکل

در شیمی به هر ترکیب شیمیایی با فرمول کلی ‎CnH2n+1OH‏ که یک گروهِ هیدرکسیل (‎-OH‏) متصل به کربن داشته باشد ، الکل گویند .

بیشتر خانواده های الکل پسوند (ول) میگیرند مانند بوتانول،اتانول

اتانول ، با نام الکل به تنهایی به کار می‌رود ،که همان الکل گرفته‌شده از جو یا عرق یا همان مشروبات الکلی می‌باشد .

اتانول مایعی بی‌رنگ و فرار و با بویی بسیار تند است که از تخمیر شکرها به دست می‌آید .

الکل چوب ( متانول ) یا ایزوپروپیل الکل میباشد .

پسوند «ول» نیز در پایان نام شیمیایی همهٔ الکل‌ها می‌آید.با فرمول شیمیایی C2H5OH [ ویکی پدیا ]

اهمیت الکل ها الکل از بخشهای اصلی شیمی آلی میباشد . الکلها با عنوان هسته دوست در واکنشها شرکت می‌کنند .

مهمترین و ساده‌ترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها تبدیل می‌شوند. الکل ها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم می‌سازند.

ساختار الکل ها فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل شده است. ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد .

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

طبقه بندی الکلها الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقه‌بندی می‌شوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH- انجام می‌شود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.

اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند.

منابع صنعتی الکلها

موادی این چنین مهم ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند .

برای بدست آوردن الکلهای سبک ، سه روش اصلی وجود دارد، این سه روش عبارتند از:

آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.

فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.

تخمیر کربوهیدراتها.

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز وجود دارند.

متانول از هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید .

مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، در دمای بالا بدست می‌آید.

خواص فیزیکی الکل ها گروه هیدروکسیل سبب قطبی شدن الکل‌ها می‌شود. این گروه‌ها با خود و ترکیبات دیگر پیوندهای هیدروژنی تشکیل می‌دهد. با توجه به حضور گروه OH، این ترکیبات نسبت به هیدروکربن‌ها حلال‌پذیری بیشتری در آب دارند.

1- دمای جوش در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا میرود و با شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید.

اما نکته مهم در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش می‌آیند.

با توجه به پیوند هیدروژنی الکل‌ها، این ترکیبات نقطه ذوب بالاتری نسبت به هیدروکربن‌ها و اترها دارند. به عنوان مثال نقطه جوش اتانول 78 درجه سانتیگراد، اما نقطه جوش هگزان 69 درجه سانتیگراد است.

دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشته‌اند.

2- حل شدن نیروی بین مولکولی الکلها همانند نیروی بین مولکولی آب است ، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند.

متانول، اتانول و پروپانول در آب حل میشوند. در این میان بوتانول با چهار اتم کربن در زنجیر کربنی، تقریبا در آب حل نمیشود .

انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین می‌شود.

الکلها بیشترین ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند . دو مورد از مهمترین الکل‌ها در جهان،‌ متانول و اتانول هستند.

در ساخت عطرها ، تهیه لوازم آرایشی ، داروسازی و سوخت‌ها و سنتز بسیاری از ترکیبات بکار می‌روند.

متانول به عنوان ماده اولیه در تهیه فرمالدهیدها و رزین‌ها ، ضدیخ و تمیز کردن فلزات کاربرد دارد .

کاربرد متانول : برای تولید فرمالدهید و مکمل‌های سوخت اتانول یا همان الکل : در مکمل‌های سوخت و استریلیزه کردن وسایل بیمارستانی ۱-پروپانول، ۱-بوتانول و ایزو بوتیل: برای استفاده به عنوان حلال و ماده اولیه حلال‌ها الکلهای C_6 تا C-11: به منظور افزایش خاصیت پلاستیکی یا کاهش ویسکوزیته مواد الکلهای چرب: به عنوان ماده اولیه مواد شوینده

حلال پذیری در آب الکل‌های کوچک در آب حلال‌پذیری بالایی دارند و با هر نسبت در آب حل می‌شوند. با افزایش طول زنجیر هیدروکربنی،‌ حلال‌پذیری این ماده در آب کاهش می‌یابد. هنگامی که یک الکل شامل بیش از ۴ اتم کربن باشد،‌ حل نشدن الکل در آب کاملا محسوس است و در لوله آزمایش، این دو محلول با یک مرز از یکدیگر جدا می‌شوند.

مثال هم در آب و هم در اتانول ، نیروی بین مولکولی ، پیوند هیدروژنی است. هنگام مخلوط کردن این دو ماده، پیوندهای هیدروژنی باید شکسته شوند که برای این کار، هر دو به انرژی نیاز دارند. با مخلوط شدن این دو ماده، پیوندهای هیدروژنی جدیدی بین مولکول‌های آب و اتانول تشکیل می‌شوند.

انرژی آزاد شده به هنگام تشکیل پیوندهای جدید هیدروژنی تقریبا با انرژی مورد نیاز برای شکستن پیوندهای هیدروژنی در آب و الکل برابر است. علاوه بر این،‌ شاهد افزایش بی‌نظمی و آنتروپی خواهیم بود .

افزایش آنتروپی نیز به عنوان یک عامل در انجام پذیر بودن یک واکنش می‌تواند در نظر گرفته شود.

اما در خصوص الکل با تعداد کربن بیشتر، کافی است یک الکل با پنج اتم کربن را در نظر بگیرید. با حل شدن در آب، زنجیره‌های کربنی بین مولکول‌های آب قرار می‌گیرند و سبب شکستن پیوندهای هیدروژنی آب می‌شوند.

مولکول‌های الکل با مولکول‌های آب پیوند هیدروژنی تشکیل می‌دهند اما زنجیره کربنی توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را ندارد . با افزایش تعداد اتم کربن، حلال‌پذیری الکل در آب کاهش پیدا می‌کند.

الکل‌‌ها در طبیعت الکل‌های ساده به وفور در طبیعت یافت می‌شوند. در این میان،‌ اتانول به این دلیل که محصول حاصل از تخمیر است، اهمیت بیشتری دارد.

انواع دیگر الکل‌های ساده دارای مقدار کمتری در طبیعت هستند. الکل‌ها با ساختار پیچیده‌تر در شکر، آمینواسیدها و اسیدهای چرب وجود دارند.

الکل صنعتی و نحوه تهیه آن

دو راه کلی برای دسترسی به الکل‌های ساده در صنعت وجود دارد: با هیدراته کردن آلکن‌هایی که از طریق کراکینگ نفت خام بدست آمده‌اند و از طریق تخمیر کربوهیدرات‌ها. البته آلکن‌ها به سادگی از طریق روش آبدهی یا اضافه کردن سولفوریک اسید پس از هیدرولیز،‌ به الکل تبدیل می‌شوند که به این نوع روش هیدراته کردن الکترون دوست نیز می‌گویند.